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스톤 아일랜드의 첫 번째 컬랙션은 1982년 시작되었는데 컬랙션을 시작한지 열흘만에 모두 완판되었다고 한다. 첫 컬렉션부터 명성을 떨치기 시작한 셈인데, 트럭의 캔버스 천에서 영감을 받은 첫 번째 컬랙션은 투톤컬러의 높은 내구성을 잘 살려 만들어진다. 이 브랜드의 설립자 마씨모 오스티는 첫 런칭부터 빈티지스타일을 추구하고 있다. 이지easy와 시크chic을 추구하는 그의 브랜드는 전 세계에서 필수아이템으로 자리잡고 있다.